In het oude ziekenhuis Santa Maria della Scala is de Chiesa della Santissima Annunziata te vinden. Deze prachtige kerk is gebouwd in de dertiende eeuw om de oorspronkelijk kapel van het ziekenhuis uit de elfde eeuw te vervangen. Het huidige interieur van de kerk stamt echter uit de vijftiende eeuw. Indertijd werd de Francesco di Diorgio Martini ingehuurd om een indrukwekkende fresco achter het altaar te maken. Ook het prachtige plafond in de kerk stamt uit deze periode.
Veel mensen bezoeken deze kerk aan het Piazza del Duomo niet. Dit heeft voornamelijk te maken met het feit dat de kerk tegenover de indrukwekkende kathedraal van Siena staat en hierdoor wat wegvalt. De vlug bezoekje aan de Chiesa della Santissima Annunziata is echter meer dan de moeite waard en vergeet vooral niet omhoog te kijken.
