Eén van de bekendste bars in Key West is Sloppy Joe’s. Deze bar stamt uit het jaar 1933 en telt inmiddels ook filialen in Daytona Beach en op Treasure Island. Sloppy Joe’s Bar is te vinden op de hoek van Duval Street en Green Street. Op dit adres, 201 Duval Street, zit de bar sinds 1937 nadat het eerst vier jaar aan 428 Green Street gehuisvest was. Sloppy Joe’s is een typische Amerikaanse bar met live-muziek, Amerikaanse bieren, een menukaart die in een bar thuishoort en omdat je in Key west zit natuurlijk ook een goed assortiment van cocktails. De bar is bijna de hele dag geopend. Om 9 uur in de ochtend openen de deuren en pas om 4 uur ’s morgens gaan de laatste gasten naar buiten.
