Het Macedonië-plein is het centrale plein van Skopje en met 18.500 vierkante meter het grootste plein van Noord-Macedonië. In de Joegoslavische tijd heette het Maršal Titoplein. Hier riep Kiro Gligorov, de eerste president, de onafhankelijkheid van het land uit. Vanaf het plein loopt de Macedoniastraat, de belangrijkste voetgangersstraat, richting het oude station.
Midden op het plein staat sinds september 2011 het ruiterstandbeeld Krijger te paard, met sokkel en fontein in totaal 28 meter hoog. Het beeld kostte ongeveer 9,4 miljoen euro en lijkt sterk op Alexander de Grote, wat tot spanningen met Griekenland leidde. Rond het plein staan meer standbeelden, onder meer van keizer Justinianus I en tsaar Samuel, en aan de rivierkant begint de Stenen Brug.

De Stenen Brug is het bekendste symbool van Skopje en staat ook in het stadswapen. De brug werd tussen 1451 en 1469 gebouwd onder sultan Mehmed II, op Romeinse fundamenten. Ze is 214 meter lang en 6 meter breed en rust op twaalf halfronde bogen. De brug verbindt het Macedonië-plein met de Oude Bazaar aan de overkant van de Vardar.
In 1555 raakte de brug zwaar beschadigd bij een aardbeving. In november 1944 wilden terugtrekkende Duitse troepen de brug opblazen, maar zagen daar op het laatste moment van af. Vanaf 1994 werd de brug ingrijpend gerestaureerd. Midden op de brug staat een uitkijkpost in de vorm van een mihrab, die in 2008 werd herbouwd. De wandeling over de brug is de populairste route tussen het nieuwe en het oude deel van de stad.

De Oude Bazaar, de Čaršija, ligt op de oostoever van de Vardar, tussen de Stenen Brug, de vesting Kale en de rivier de Serava. Er was hier al in de 12e eeuw een handelswijk, en onder de Ottomanen groeide de bazaar uit tot een van de grootste marktwijken van de Balkan, met een bloeitijd in de 16e en 17e eeuw. Sinds 2008 is de wijk wettelijk beschermd als cultureel erfgoed.
In de smalle straatjes zitten winkels, ambachtslieden, cafés en restaurants. Je vindt er ook tientallen moskeeën, waaronder de Mustafa Pasja-moskee, en Ottomaanse badhuizen en karavanserais. De Daut Pasja-hamam uit de 15e eeuw is nu een kunstgalerie, en de Kuršumli An uit de 16e eeuw is de grootste van de drie bewaarde karavanserais. Aan de noordkant ligt de markt Bit Pazar, waar groente, fruit en kruiden worden verkocht.
