De twee belangrijkste straten van Philipsburg zijn Front Street en Back Street. Deze twee straten lopen parallel aan elkaar en parallel aan de zee. Dit zijn de twee winkelstraten van Philipsburg, waar eigenlijk bijna alleen maar iets te beleven valt als de winkels open zijn. En die zijn vooral open op dagen dat er cruiseschepen in de haven liggen. Op andere dagen valt er weinig te beleven in Front Street en Back Street die het eigenlijk bijna alleen maar moeten hebben van het winkelend publiek. Sommige winkels blijven dan zelfs helemaal dicht.
In Front Street zitten de duurdere modemerken en de betere juweliers. men noemt dit weleens de P.C. Hooftstraat van Sint Maarten. Helemaal terecht vinden wij dat niet, want wat betreft de merken en prijzen houdt het in Front Street een beetje op waar het in de Amsterdamse P.C. Hooftstraat pas begint.
Back Street ligt net iets minder gunstig dan Front Street. Hierdoor vind je hier ten eerste minder winkels en ten tweede de minder dure winkels. Als je op koopjes wil jagen dan moet je er toch zeker wel even een kijkje nemen.
