Het winkelhart van Canterbury is grotendeels autovrij, waardoor je er rustig kunt rondlopen. Je vindt er een afwisseling van bekende Britse winkelketens, kleine boetieks en souvenirwinkels. De belangrijkste winkelstraat loopt van de Westgate Towers via St Peter’s Street en de High Street naar The Parade. Daar liggen de meeste grote ketens. Aan de zuidkant van het centrum ligt het winkelcentrum Whitefriars, een openluchtwinkelgebied met veel winkels en restaurants.
Leuk is het om de smalle middeleeuwse straatjes rond de kathedraal in te lopen. Daar vind je kleine winkels met bijzondere spullen, zoals boeken, kunst, sieraden en lokale producten. Vooral Palace Street, Sun Street en Burgate zijn de moeite waard. Het gebied ten noorden van de kathedraal staat bekend als The King’s Mile, met veel zelfstandige winkels in historische panden. Hier is het vaak rustiger dan in de grote winkelstraat. Tussendoor kun je even uitrusten in een van de vele cafés of theesalons in het centrum.
