Op het zuidelijke deel van het eiland Key West ligt de internationale luchthaven van Key West. De luchthaven is al meer dan honderd jaar in gebruik als internationaal vliegveld. De eerste vlucht naar Cuba werd in 1913 uitgevoerd door Augustin Parla. Het aantal vluchten begon pas serieuze vormen aan te nemen toen het vliegveld in 1956 een verharde start- en landingsbaan kreeg. Vanwege de beperkte lengte van deze baan (1463 meter) zijn er beperkingen wat betreft het gewicht dat vliegtuigen mogen hebben om te landen en opstijgen van Key West International Airport. Op dit moment worden er alleen binnenlandse lijndiensten uitgevoerd vanaf Key West. Wie vanuit Europa naar Key West wil vliegen die zal eerst naar bijvoorbeeld Miami, Tampa of Atlanta moeten vliegen. per jaar verwerkt Key West International Airport ongeveer 400.000 passagiers.
