Een populaire manier om Key West te verkennen is met de Old Town Trolley Tours. Deze toeristische bussen zien eruit als ouderwetse trolleybussen. De bussen rijden volgens het hop-on-hop-off principe, waarbij je gedurende twee achtereenvolgende dagen onbeperkt mag instappen en uitstappen. De route rijdt langs de belangrijkste bezienswaardigheden van Key West en telt 13 plekken waar je uit kunt stappen. Kinderen onder de twaalf jaar mogen gratis mee met hun ouders of volwassen begeleiders.
