Key West heeft een lange traditie als het gaat om het maken van sigaren. Wat wil je ook anders op een eiland dat op slechts 150 kilometer van Cuba ligt? Al sinds het begin van de negentiende eeuw worden er sigaren in Key West gemaakt. Op het hoogtepunt, zo rond 1870-1880, waren er meer dan honderd sigarenfabrieken in Key West. De opkomst van de sigarenindustrie in andere Amerikaanse plaatsen zoals Tampa en Ybor City zorgde ervoor dat veel fabrikanten in Key West er mee stopten of verhuisden. Grote gevolgen had ook het Amerikaanse handelsembargo, waardoor er geen Cubaanse tabak meer geïmporteerd kon worden. De sigaren die in Key West tegenwoordig nog gemaakt worden zijn nog wel op de Cubaanse manier gemaakt.
Sigarenfabrikanten die nog actief zijn, zijn o.a. The Conch Republic Cigar Factory, Land’s End Cigars, Old Key West Cigar Factory en Cuban Leaf Cigar Factory. Key West telt ook meerdere sigarenwinkels met een prachtig assortiment van sigaren en veel plekken in Key West zijn ‘sigaar-vriendelijk’.
