Roosendaal heeft een gevarieerd aanbod van mogelijkheden om te winkelen. In het centrum van Roosendaal vind je drie overdekte winkelcentra: de Roselaar, de zeer fraai gedecoreerde Passage en de Biggelaar. De Roselaar is vooral het domein van modezaken, aangevuld met horeca, delicatessenwinkels en supermarkt Albert Heijn. De van marmeren vloeren en luxueus gedecoreerde winkelpuien voorziene Passage is het domein van speciaalzaken. Centraal in de Passage zit lunchroom Milano waar je tijdens je kopje cappuccino kunt genieten van de fraai vormgegeven winkels. Winkelcentrum De Biggelaar is een mengelmoes van modezaken, een grote speelgoedwinkel en enkele prijsstunters. Winkelstraten- en pleinen Molenstraat, Bloemenmarkt, Markt, Dr. Braberstraat en de Nieuwe Markt maken het aanbod in de binnenstad van Roosendaal compleet.

Uniek voor Nederland is de verticale windtunnel waarin je zonder parachute in de lucht kunt zweven dankzij de kracht van wind. Indoor Skydive Roosendaal. Binnen de windtunnel zorgen twaalf turbines voor een windkracht van meer dan 275 kilometer per uur. Dit zorgt voor een gevoel van vrijheid wat op jong en oud een flinke indruk achterlaat. Het leuke is dat skydiven geschikt is voor jong en oud (minimaal 4 jaar), mits je minimaal redelijk gezond bent en niet zwanger bent. Wie zelf niet durft die kan vanaf de kijkersring toekijken hoe vrienden, familieleden of collega’s het skydiven ervaren.

Het uitgaansleven in Roosendaal concentreert zich vooral op de Markt (ook vaak aangeduid als Oude Markt), de Bloemenmarkt, de Kade en de Molenstraat. Tientallen jaren is de Damstraat dé uitgaansstraat van Roosendaal geweest waar men van heinde en verre op af kwam om te stappen. In de jaren negentig van de vorige eeuw is op initiatief van de gemeente de horecafunctie in de Damstraat vrijwel geheel verplaatst naar onder andere de Oude Markt en de Molenstraat.
Wie uit wil eten kan kiezen uit een ruim aanbod van restaurants, waarin diverse keukens vertegenwoordigd zijn. Het vermelden waard zijn het Hooihuis, de Moriaan waar je goed eten voor prettige prijzen krijgt en Chinees-Indisch restaurant het Vrouwenhof dat fantastisch gelegen is in het gelijknamige park.

Na een jarenlange strijd binnen de lokale politiek, met ondernemers en vooral de Stichting Tegen Verruiming Zondagopenstelling komt er in 2013 een eind aan de klucht rondom de zondagopenstelling. Door de nieuwe wet mag iedere gemeente vrij bepalen of er onbeperkt koopzondagen vrijgegeven worden. De gemeente Roosendaal kiest hier voor, tot opluchting van supermarkteigenaren die een deel van hun omzet naar concurrenten zag gaan die wél op zondag open mochten. Dat waren tot juli 2013 een vijftal supermarkten in Roosendaal die uitgeloot waren en een aantal supermarkten in omliggende dorpen zoals Rucphen en St. Willebrord. Sinds juli 2013 zijn de meeste supermarkten in Roosendaal iedere zondag open. Uitzondering is bijvoorbeeld de Albert Heijn vestiging in winkelcentrum Roselaar. Deze winkel doet mee met de koopzondagen van de andere winkeliers in het centrum van Roosendaal. Die hebben er vooralsnog voor gekozen om de laatste zondag van de maand aan te houden als koopzondag, aangevuld met extra koopzondagen rondom de feestdagen in december. Outlet shopping center Rosada is bijna iedere zondag open. Uitzondering wordt gevormd door enkele feestdagen als die op een zondag vallen.

Het carnavalsfeest wordt in Roosendaal gevierd vanaf 11 november tot de aswoensdag het jaar daarop (in februari of maart). Traditioneel gaat het carnavalsfeest van start om 11 over 7 ‘s avonds op de 11e van de 11e maand, waarbij de Tullepetaon ontwaakt en daarna het carnavalslied voor de rest van het betreffende carnavalsseizoen gekozen wordt. Enkele weken voor het carnavalsweekeinde barst het feest pas echt los in Tullepetaonestad tijdens de Priense Swaree, het eerste grote carnavalsbal van het jaar. Andere belangrijke onderdelen van het carnaval in Roosendaal zijn de optocht op de zaterdag van het carnavalsweekend, gevolgd door de Otobusrellie op zondag en de Kiendermiddag op dinsdag. Het carnaval wordt aan het einde van de dinsdag voor aswoensdag ceremonieel afgesloten op de Markt.

Roosendaal had vanaf het jaar 1912 een voetbalvereniging die tientallen jaren betaald voetbal heeft gespeeld. RBC Roosendaal is in de zomer van 2011, een jaar voor het honderdjarig bestaan, door een faillissement opgehouden te bestaan. Pogingen om de voetbalvereniging als amateurclub door te laten bestaan zijn tot groot verdriet van de duizenden supporters niet gelukt. Als betaald voetbalorganisatie heeft RBC Roosendaal een aantal hoogte- en dieptepunten gekend. In het jaar 1957 werd RBC kampioen van de tweede divisie. In het jaar 1971 werd de club tijdens een grootscheepse sanering terug gezet naar de amateurs, waar de club meerdere titels heeft gehaald zoals die van algeheel Kampioen Zondagamateurs in 1975. Het seizoen 1983/1984 keerde RBC terug naar het betaalde voetbal. Indrukwekkend was de reis in 1986 van vijfduizend supporters per trein naar Amsterdam om daar de bekerfinale tegen Ajax bij te wonen, die met 3-0 verloren werd. In het jaar 2000 volgde promotie naar de eredivisie, waar RBC het slechts één jaar volhield. Een jaar na de degradatie lukt het RBC weer om te promoveren, waarna RBC vier seizoenen in de hoogste voetbalklasse mee heeft mogen doen met als hoogtepunt de het seizoen 2003/2004 waarin de twaalfde plaats behaald werd. In 2007 degradeerde de club weer en ging het helaas snel bergafwaarts met RBC met als eindpunt het faillissement in juni 2011.

RBC Roosendaal heeft vervolgens een doorstart gemaakt als amateurclub. Dankzij een aankoop van het voormalige RBC-stadion op industrieterrein Borchwerf door ondernemer Paul Hermsen speelt RBC vanaf het seizoen 2013/2014 weer in het vertrouwde stadion. Het stadion heeft nu de naam Herstaco Stadion.

Roosendaal kent in het gehele centrum en een aantal omliggende straten betaald parkeren. Het is niet mogelijk om gratis te parkeren in de binnenstad van Roosendaal tijdens de openingstijden van winkels. Ook tijdens de koopzondagen moet er betaald worden voor het parkeren. Let goed op waar je parkeert, want sommige straten zijn vooral bedoeld voor bewoners en kennen voor bezoekers alleen maar dagkaarten. Bij een kort bezoek is dat relatief duur. In de binnenstad kunt u uiteraard ook in parkeergarages parkeren: Parking Nieuwe Markt (24 uur per dag open), Roselaar, Mill Hill, Biggelaar en Liga. Actuele informatie over de parkeertarieven in Roosendaal en de openingstijden van de parkeergarages zijn te vinden op de website van Parkeerbeheer Roosendaal.

De Draai van de Kaai is een wielercriterium dat op de tweede maandag na de Tour de France gehouden wordt. Meestal betreft het de eerste maandag in augustus. De resultaten van de wielerronde tellen mee bij de strijd om het Nederlands Profcriterium Klassement. De Draai van de Kaai start en finisht op de Kade, in Roosendaals dialect Kaai genoemd. Sinds het begin van de Draai van de Kaai in 1980 heeft het evenement een enorme groei meegemaakt. Tegenwoordig is het één groot volksfeest waar binnen het afgesloten parcours de drank volop vloeit en de toeschouwers kunnen genieten van de optredens van diverse artiesten op het hoofdpodium.

Het uitgaansleven in Roosendaal concentreert zich vooral op en rondom de Markt. Roosendalers hebben het vaker over de Oude Markt, om hiermee het onderscheid te maken met de verderop gelegen Nieuwe Markt. De meeste horecazaken zitten geconcentreerd rondom het oude Raadhuis, zowel aan de noordelijke als de zuidelijke kant van de Markt. De versoepelde regels van de gemeente en het jaren geleden ingevoerde rookverbod in de horeca hebben ervoor gezorgd dat een redelijk deel van de omzetten op de terrassen gehaald worden. In de zomermaanden beslaan de terrassen ondergeer een derde van de totale oppervlakte van de Markt, tenzij er evenementen gehouden worden zoals de kermis, het Roosendaals Treffen of een beachvolleybaltoernooi. Tijdens dit soort evenementen is het op de terrassen die overgebleven zijn over het algemeen gezellig druk. In de wintermaanden is het terrasoppervlakte een stuk kleiner. De winterterrassen zijn overdekt en verwarmd, zodat je ook bij koel weer lekker kunt genieten van je drankje in de buitenlucht.