Wie Winterberg bezoekt treft een levendige plaats aan met gezien het aantal permanente inwoners een relatief groot aantal winkels en voorzieningen. Zo heeft Winterberg een eigen treinstation waarmee waarbij je via Dortmund per trein naar Winterberg kunt reizen. De straat Am Waltenberg is een serieuze winkelstraat waar je een grote verscheidenheid aan winkels vind. In de wintermaanden kun je hier nog uitstekend terecht voor alles wat met winterkleding en wintersport te maken heeft zoals ski-uitrusting, handschoenen, skikleding en natuurlijk snowboots en ander schoeisel dat geschikt is om de sneeuw en kou te trotseren. In Winterberg vind je enkele hotels, die vooral in de middenklasse ingeschaald kunnen worden. De meeste overnachtingsmogelijkheden beperken zich tot traditionele Duitse hotels, soms op het kneuterige af. De behulpzaamheid en dienstverlening staan op het vrijwel gebruikelijke uitstekende Duitse niveau. Wie wil eten of drinken in Winterberg kan dat doen in een redelijk aantal restaurants, bars en koffiegelegenheden. Wie van fastfood zoals McDonalds en Subway houdt die kan aan de noordzijde van het plaatsje aan deze behoefte voldoen.
Winterberg is een plaats voor jong en oud. Je treft hier veel gezinnen met kinderen, maar ook senioren en groepen met jonge wintersportliefhebbers die de wintersport combineren met après-ski op de piste of in het centrum van Winterberg. Je ziet verder een gezonde mix van mensen met hoge inkomens en mensen die een modaal inkomen verdienen. Je zult hier niet struikelen over de Porsches en Ferrari’s zoals in sommige luxe wintersportplaatsen in Zwitserland en Italië wel het geval kan zijn.
