Voor parkeren moet je betalen in Winterberg. Dat geldt voor de meeste tijdstippen op een groot aantal dagen van het jaar. In het centrum van Winterberg geldt in een aantal straten dat alleen kortparkeren toegestaan is, uiteraard tegen betaling. Het aanbod van parkeerplaatsen in Winterberg is in de regel voldoende. Gedurende het wintersportseizoen kan het vinden van een parkeerplaats wat lastiger zijn. Wie niet teveel wil lopen en de auto op redelijk korte afstand van de bestemming wil parkeren die kan op sommige tijdstippen wel eens wat meer tijd nodig hebben om een parkeerplaats te zoeken. Dit geldt vooral voor de drukste weken van het seizoen, zoals de week van Kerst en de week van Oud- en Nieuw. Tijdens de Nederlandse voorjaarsvakantie (carnavalsvakantie) kan het door de aanwezigheid van veel Nederlandse gasten ook een stuk drukker zijn dan gedurende andere weken.
