Wie Winterberg bezoekt treft een levendige plaats aan met gezien het aantal permanente inwoners een relatief groot aantal winkels en voorzieningen. Zo heeft Winterberg een eigen treinstation waarmee waarbij je via Dortmund per trein naar Winterberg kunt reizen. De straat Am Waltenberg is een serieuze winkelstraat waar je een grote verscheidenheid aan winkels vind. In de wintermaanden kun je hier nog uitstekend terecht voor alles wat met winterkleding en wintersport te maken heeft zoals ski-uitrusting, handschoenen, skikleding en natuurlijk snowboots en ander schoeisel dat geschikt is om de sneeuw en kou te trotseren. In Winterberg vind je enkele hotels, die vooral in de middenklasse ingeschaald kunnen worden. De meeste overnachtingsmogelijkheden beperken zich tot traditionele Duitse hotels, soms op het kneuterige af. De behulpzaamheid en dienstverlening staan op het vrijwel gebruikelijke uitstekende Duitse niveau. Wie wil eten of drinken in Winterberg kan dat doen in een redelijk aantal restaurants, bars en koffiegelegenheden. Wie van fastfood zoals McDonalds en Subway houdt die kan aan de noordzijde van het plaatsje aan deze behoefte voldoen.

Winterberg is een plaats voor jong en oud. Je treft hier veel gezinnen met kinderen, maar ook senioren en groepen met jonge wintersportliefhebbers die de wintersport combineren met après-ski op de piste of in het centrum van Winterberg. Je ziet verder een gezonde mix van mensen met hoge inkomens en mensen die een modaal inkomen verdienen. Je zult hier niet struikelen over de Porsches en Ferrari’s zoals in sommige luxe wintersportplaatsen in Zwitserland en Italië wel het geval kan zijn.

Een stukje Nederland in Winterberg is het complex Der Brabander. Ooit begonnen als alleen een hotel aan de rand van Winterberg; nu uitgegroeid tot een compleet complex van hotel, appartementen, horeca en een eigen skischool met oefenveld achter het hotel. Der Brabander is zo populair dat de Nederlandse eigenaren voor het wintersportseizoen vaak “nee” moeten verkopen aan mensen die een hotelkamer willen boeken. Om een appartement voor de kerstvakantie of krokusvakantie te reserveren zul je in veel gevallen al meer dan een jaar vooruit moeten boeken. Der Brabander biedt binnen het complex een après-ski bar aan, in skihut Treffpunkt kun je vanaf Kerst tot eind februari alle dagen terecht vanaf ‘s morgens rond 9 uur tot het begin van de avond. Overdag kun je voor de lunch terecht in het zelfbedieningsrestaurant waar onder andere saté en vleeskroketten te krijgen zijn.

Voor gasten van Der Brabander is er gedurende het hele jaar een uitgebreid entertainmentprogramma. De animatie voor kinderen is veel uitgebreider dan wat de concurrenten in de nabije omgeving bieden als daar al sprake is van kinderclubs, miniclubs of andere vormen van vermaak voor de kinderen. Voor volwassenen kunnen fakkeltochten, karaokeavonden, dinnershows, huifkartochten en echte Hollandse spelletjesavonden op het programma staan.

Uit eigen ervaring kunnen we niet schrijven over Winterberg in de zomermaanden. Hoe het dorp eruit ziet als de hellingen groen zijn, de lucht strakblauw en de terrasjes gevuld zijn met korte broeken en zomerjurkjes weten we daarom ook niet. Wel weten we van vrienden dat Winterberg en omgeving in de maanden dat er geen sneeuw ligt zeer geschikt om te wandelen of te fietsen. De hellingen van de Kappe, de Bremberg, de Poppenberg en de Kahler Asten lenen zich ook uitstekend voor andere sporten dan wintersport. Met de mountainbike kun je hier uitstekend offroad door het gebied fietsen. De uitstekende accommodaties en infrastructuur die Winterberg in de wintermaanden zo hard nodig heeft tref je in de andere maanden ook aan. Wij zien daarom in Winterberg dan ook een uitstekende vakantiebestemming om je in de lente, de zomer of de herfst te vermaken.

De onder Nederlanders populaire keten Center Parcs heeft in de nabijheid van Winterberg een bungalowpark onder de naam Center Parcs Hochsauerland. Hoewel de naam Winterberg regelmatig in uitingen van Center Parcs gebruikt wordt, ligt dit bungalowpark niet in Winterberg maar aan de rand van het dorp Medebach. De afstand tot Winterberg bedraagt zo’n 16 kilometer, die je bij normaal verkeer binnen twintig minuten aflegt. Bij drukte en/of slechte weersomstandigheden kan de reistijd echter flink oplopen. Omdat de meeste skipistes van Winterberg vanuit Center Parcs gezien aan de andere kant van de plaats liggen krijg je op de drukste dagen te maken met verkeersdrukte op de rotondes vlak voor Winterberg en de stoplichten richting de bergen Kappe, Kahle Asten en Bremberg.

Center Parcs Hochsauerland valt in de vier-vogels categorie, waarmee dit park wat betreft luxe in de middelste categorie valt binnen de Center Parcs keten. De cottages zijn te huur in drie verschillende comfortniveaus, waarvan Comfort de eenvoudigste is, Premium wat luxer uitgevoerd is en de VIP-cottages de meest luxe variant is binnen dit park. Onze ervaring is dat de inrichting van de Comfort cottages erg karig is en de prijs/kwaliteitsverhouding in de duurste weken niet goed is. Je betaalt redelijk hoge prijzen voor een vakantiehuisje waarvan de staat van onderhoud niet altijd dik voor elkaar is en de inrichting sober te noemen is.

Net als op andere parken van de Center Parcs keten heb je ook op het Hochsauerland park een plaza, waar je naast allerlei winkels en horecagelegenheden een Aqua Mundo vindt. Dit zwembad is voorzien van het welbekende golfslagbad, een aantal bubbelbaden, diverse glijbanen en een leuk ingericht waterspeelpark voor kinderen. Wie buiten het park gaat eten zal waarschijnlijk minder betalen voor eten dat naar onze mening beter smaakt, maar als je kiest voor het gemak van op het park eten dan zul je hier niet omkomen van de honger.

Of je voor een verblijf in een vakantiehuisje of het hotel van Center Parcs moet verblijven als je in dit gebied op vakantie gaat is een kwestie van persoonlijke voorkeuren en het te besteden budget voor de vakantie. Een weekendje, midweek of week in een bungalow van Center Parcs is niet de meest voordelige optie die je in de omgeving van Winterberg vindt. Als je echter graag in een bungalowpark verblijft en prijs stelt op een plaza, een uitgebreid zwemparadijs en een ligging in een rustige omgeving dan is Park Hochsauerland een goede optie voor een breed publiek.

Der Brabander heeft een eigen skischool die sinds de oprichting in 1996 al veel volwassenen en kinderen de skilessen heeft verzorgd. Voor de allerjongste kinderen (4 t/m 6 jaar) is er een speciale kinderoefenweide achter het complex, waar de kinderen onder begeleiding van Nederlandstalige skileraren spelenderwijs leren skiën. Ook voor de oudere kinderen en voor volwassenen biedt skischool Der Brabander Nederlandstalige skilessen en snowboardlessen. Voor wie geen zin heeft om met een groep een skicursus te volgen is er de mogelijkheid om privélessen te nemen. Erg handig als je in het verleden al geskied hebt maar nog een korte opfriscursus nodig hebt.

Een nadeel van de populariteit van het skiveld bij Der Brabander is dat het er druk is, soms extreem druk. Lange rijen bij de skilift achter het complex, een soms chaotisch ogende skischool voor de kinderen en problemen om overdag een parkeerplaats bij Der Brabander te vinden. Dat is de tol van een drukke skischool. Onze keuze is er daarom naar uitgegaan om de kinderen elders skilessen te laten volgen. Op enkele kilometers rijden vind je het Postwiesen Skigebied Neuastenberg, waar niet alle leraren Nederlandstalig zijn maar het wel minder chaotisch oogt dan bij Der Brabander. Wie echter geen probleem heeft met drukte die zal in skischool Der Brabander ongetwijfeld een uitstekende plek gevonden hebben om te genieten van skilessen of snowboardlessen.

Wie Winterberg zelf te druk vind om te skiën heeft in het tot de gemeente Winterberg behorende plaatsje Neuastenberg een prima alternatief. Neuastenberg vind je op slechts een paar kilometer ten zuidwesten van Winterberg en bestaat uit enkele huizen, enkele overnachtingsmogelijkheden en een skigebied. Het plaatsje zelf telt minder dan duizend inwoners. Het skigebied bij Neuastenberg heet het Postwiesen-Skigebiet en is een ideaal skigebied voor beginners en gezinnen. De skischool aan de bovenkant van de piste heeft een overzichtelijk ingericht deel voor de kinderen. Hier is Nederlandstalige les niet gegarandeerd, omdat slechts een klein deel van de skileraren de Nederlandse taal machtig is en het dus afhangt in welk groepje (niveau) je kind ingedeeld wordt. Volwassenen die hier gaan skiën of snowboarden kunnen meerdere routes volgen. De tien skiliften die dit gebied telt zijn gemiddeld ongeveer 15 tot 20 procent goedkoper dan de prijzen die je in Winterberg voor een skipas betaalt. Het leuke aan het Postwiesen skigebied is dat het ook minder druk is dan in Winterberg waardoor de wachtrijen bij de skiliften vaak aanzienlijk korter zijn. Skimateriaal huren zoals ski’s, schoenen, stokken en helmen kun je bovenaan de piste waar ook de skischool zich bevindt. Naast het huren van ski-uitrusting zijn er geen mogelijkheden om verder nog spullen aan te schaffen zoals skikleding, handschoenen of zonnebrillen. Zorg er daarom voor dat je dat soort spullen in ieder geval bij hebt als je naar Neuastenberg gaat om te wintersporten.

Parkeerplek is in Neuastenberg zeer beperkt. Zorg er daarom op drukke dagen voor dat je voor half tien ‘s morgens bent wil je zeker zijn van parkeerplek. Na half tien wordt het een stuk lastiger en moet je soms langer dan een kwartier zoeken naar een parkeerplaats.

Met Nederlandse pinpassen en creditcards kun je op meerdere plekken in Winterberg geld uit een geldautomaat halen. Houd wel rekening met mogelijke limieten wat betreft de hoeveelheid geld die je per opname en per dag op kunt nemen. In veel winkels in Winterberg kun je met Nederlandse pinpassen betalen. Hier zijn in de regel geen extra kosten aan verbonden.
Geld opnemen met een creditcard kost in de regel wel geld. Je betaalt bij de meeste banken een percentage van het opnamebedrag met een maximum commissie die je betaalt per transactie.

Uit eten in Winterberg kan in de ongeveer vijftig restaurants en snackbars die het dorp telt. Voor elke smaak en beurs is er wel iets te vinden. Zoals vrijwel overal in Duitsland zijn er een aantal ingrediënten en gerechten die je veel tegenkomt op de menukaarten. Allerlei varkensvleesgerechten waaronder de in toeristisch Duitsland populaire wienerschnitzel kom je in veel variaties tegen. Ook de populaire braadworsten en curryworsten kun je op veel plekken bestellen. Het prijsniveau laat zich het beste omschrijven als betaalbaar. Voor een lunch of diner hoef je in Winterberg absoluut niet duur uit te zijn, hoewel het wel de moeite loont om verschillende restaurants met elkaar te vergelijken. Aan de piste geldt dat door gebrek aan concurrentie de prijzen op sommige plekken wat hoger kunnen liggen dan gebruikelijk voor dit gebied. Een restaurant waar we zelf graag komen is het Panoramarestaurant op de Kappeberg. Een sfeervolle inrichting, een prachtig uitzicht over Winterberg en een uitstekende keuken met fatsoenlijke prijzen zorgen ervoor dat we hier met regelmaat terugkeren.
Voor de snelle trek kun je terecht in een imbiss, een soort van Duitse snackbar. Hier kun je genieten van frikandellen, braadworsten, frietjes en curryworst.

Winterberg heeft door de invloed van de Noordzee een gematigd zeeklimaat met vrij koele zomers, milde winters en neerslag in alle maanden van het jaar. De seizoenen verlopen grillig en zijn daarom onvoorspelbaar. In de wintermaanden kunnen dagen met strenge vorst gedurende de nacht zo omslaan in dagen met dooi en regen overdag. Om de pistes in optimale conditie te houden is er daarom relatief veel mankracht en geld nodig. Tijdens de slechtste wintersportseizoenen is men voor een groot deel afhankelijk van de sneeuwkanonnen die een aantal pistes van een witte laag voorzien. Dit is een kostbaar grapje dat echter wel noodzakelijk is voor het toerisme in Winterberg gedurende het skiseizoen. In de regel geldt dat er in de maanden januari en februari voldoende sneeuw ligt gedurende het grootste deel van deze periode. In de overgangsmaand december is er een redelijke kans op groene hellingen en in maart zie je het sneeuwdek snel wegsmelten. Eventuele regenval zorgt voor een snel verslechterende toestand van de sneeuw voor skiliefhebbers. In de zomermaanden is het gemiddeld iets warmer dan bij ons. Met maximumtemperaturen die in de warmste maand juli gemiddeld op 23 graden liggen heb je te maken met overwegend prima zomerse omstandigheden. Net als in Nederland en België ligt een zomerse bui hier altijd op de loer om een einde te maken aan zonnig zomers weer.
Op de site klimaatinfo Winterberg vind je uitgebreide klimaatinformatie en statistieken met betrekking tot het weer en klimaat van Winterberg.

Wintersportmateriaal huren zoals ski’s, skischoenen, skistokken en snowboards kan op redelijk veel plekken in en rondom Winterberg. Grote verschillen in prijs en kwaliteit zijn er niet, hoewel je wel ziet dat hoe verder de verhuurder van pistes verwijderd is, des te lager de prijs over het algemeen is. Bij de verhuur van complete uitrustingen is een skihelm meestal niet inbegrepen. Bij de huurprijs van materiaal voor kinderen van de gewenste en soms zelfs verplichte skihelm de huurprijs ineens flink opdrijven. Houd er rekening mee dat de meeste verhuurders als borg je paspoort of rijbewijs willen hebben.

Kamperen in Winterberg kan op vier campings, waarvan er twee in de plaats Winterberg zelf staan, eentje in Züschen en eentje in Niedersfeld. Camping An der Bobbahn bevindt zich op de Kappe-berg en ligt aan het einde van de blauwe piste op Erlebnisberg Kappe. Vandaar dat het ook in de wintermaanden hier een drukke bedoening is met caravans en campers. Tenten zie je in de winter een stuk minder. Centraal in het skigebied van Winterberg ligt Campingpark Hochsauerland. Op Camping Hochsauerland vind je vooral veel vaste staanplaatsen, maar plek voor campers en caravans is er ook. Wie hier in de wintermaanden wil staan moet echt op tijd reserveren, omdat het door de ligging midden tussen de pistes een zeer populaire camping is. Er zijn zelfs gasten die genoegen nemen met een plaatsje op de parkeerplaats.

Winterberg is door de relatief lage ligging (in vergelijking met de Alpen) gemiddeld minder koel dan veel andere wintersportgebieden. Dit merk je helaas door het afwisselen van dagen waarin er sneeuw valt met dagen die vooral regenachtig verlopen. Dankzij de sneeuwkanonnen zijn een deel van de pistes vanaf eind december tot eind maart sneeuwzeker, maar het mooie winterse landschap dat je verwacht tijdens een skivakantie is niet gegarandeerd in Winterberg. In december duikt de temperatuur regelmatig onder het vriespunt, vooral ’s nachts is de kans op vorst redelijk groot. In januari vriest het het merendeel van de nachten, soms licht maar ook strenge vorst met temperaturen van min tien tot min vijftien graden zijn geen uitzondering. Overdag liggen de temperaturen gemiddeld rond het vriespunt. Bij lichte vorst en zonnig weer kan door de kracht van de zon er toch lichte dooi ontstaan. Vanaf de tweede helft van februari wordt de kans op sneeuw steeds kleiner en nemen de dooiaanvallen toe. In maart treedt de definitieve dooi in waardoor de sneeuwlaag die op het hoogtepunt vaak dikker is dan een meter in snelvaarttempo lijkt te verdwijnen.