Uit eten in Winterberg kan in de ongeveer vijftig restaurants en snackbars die het dorp telt. Voor elke smaak en beurs is er wel iets te vinden. Zoals vrijwel overal in Duitsland zijn er een aantal ingrediënten en gerechten die je veel tegenkomt op de menukaarten. Allerlei varkensvleesgerechten waaronder de in toeristisch Duitsland populaire wienerschnitzel kom je in veel variaties tegen. Ook de populaire braadworsten en curryworsten kun je op veel plekken bestellen. Het prijsniveau laat zich het beste omschrijven als betaalbaar. Voor een lunch of diner hoef je in Winterberg absoluut niet duur uit te zijn, hoewel het wel de moeite loont om verschillende restaurants met elkaar te vergelijken. Aan de piste geldt dat door gebrek aan concurrentie de prijzen op sommige plekken wat hoger kunnen liggen dan gebruikelijk voor dit gebied. Een restaurant waar we zelf graag komen is het Panoramarestaurant op de Kappeberg. Een sfeervolle inrichting, een prachtig uitzicht over Winterberg en een uitstekende keuken met fatsoenlijke prijzen zorgen ervoor dat we hier met regelmaat terugkeren.
Voor de snelle trek kun je terecht in een imbiss, een soort van Duitse snackbar. Hier kun je genieten van frikandellen, braadworsten, frietjes en curryworst.
