In het oude ziekenhuis Santa Maria della Scala is de Chiesa della Santissima Annunziata te vinden. Deze prachtige kerk is in 1257 gebouwd om de oorspronkelijke kapel van het ziekenhuis uit de elfde eeuw te vervangen. In de tweede helft van de vijftiende eeuw werd de kerk volledig verbouwd. Francesco di Giorgio Martini ontwierp toen de decoratie van de apsis en van het prachtige cassetteplafond. Het grote fresco achter het altaar, de Piscina probatica, is van later datum: Sebastiano Conca schilderde het in 1731 en 1732.
Veel mensen bezoeken deze kerk aan het Piazza del Duomo niet. Dit heeft voornamelijk te maken met het feit dat de kerk tegenover de indrukwekkende kathedraal van Siena staat en hierdoor wat wegvalt. Een vlug bezoekje aan de Chiesa della Santissima Annunziata is echter meer dan de moeite waard en vergeet vooral niet omhoog te kijken.
